Ο Δημήτρης Τσεσμετζόγλου αποφοίτησε από το τμήμα Ασφαλίσεων και Επενδύσεων από το Πανεπιστήμιο City University Business School (Cass) το 1997.

Ξεκίνησε την καριέρα του στην ασφαλιστική αγορά του Λονδίνου το 1998 στην εταιρεία Windsor Professional Indemnity, όπου ο ρόλος του ήταν η ανάπτυξη χαρτοφυλακίου από την Ελλάδα και την Κύπρο. Ειδικεύτηκε στην Αστική Ευθύνη, Γενική, Επαγγελματική, Αυτοκινήτου στην Ασφάλιση Απάτης και επεκτάθηκε με επιτυχία στις συμβάσεις Ευθύνης Αυτοκινήτου.

Το 2002 εργάστηκε στην BMS International όπου ήταν υπεύθυνος επιχειρησιακού σχεδιασμού και επέκτασης και ανέλαβε την ίδρυση γραφείου της στην Αθήνα.

Η BMS Hellas S.A, ξεκίνησε επιτυχώς το 2003 με το Δημήτρη Τσεσμετζόγλου σε ρόλο μετόχου και το 2006 η εταιρεία έγινε ο δεύτερος μεγαλύτερος Broker αντασφάλειας σε Ελλάδα και Κύπρο.

Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου, ολοκλήρωσε επιτυχώς το ΜΒΑ στα Ναυτιλιακά από το Πανεπιστήμιο του Leicester. Έχει κάνει πολλές δημοσιεύσεις και ομιλίες σχετικά με την Αστική Ευθύνη και άλλα θέματα Αντασφαλιστικού ενδιαφέροντος.

Το Σεπτέμβριο του 2006 συμμετείχε στην εξαγορά της εταιρείας BMS Hellas από την BMS Group, που μετονομάστικε Matrix Μεσίτες Ασφαλίσεων & Αντασφαλίσεων Α.Ε. και στην οποία τελεί μέχρι και σήμερα τα καθήκοντα του Διευθύνων Συμβούλου.

Ο Δημήτρης επίσης έχει ρόλο Εξωτερικού Συμβούλου Σπουδών των επι πτυχίω φοιτητών του πανεπιστημίου Cass Business Scholl στο Λονδίνο σχετικά με τα πτυχία, Banking & International Finance, Investment Analysis & Insurance, Real Estate Finance & Investment και Investment & Financlian Risk Management